Film Nahý v New Yorku (Naked in New York) začíná v autě dospělého Jakea, který hovoří o své přítelkyni Joanne. Jake se na Joanne může vždy obrátit s žádostí o pomoc, pokud čelí potížím v životě. Od Joanne se Jake se vrací zpět do svých vzpomínek na rodiče, vysokou...
Frank je ponižován svým bratrem Brucem, který ho tajně natáčí a videa dává na internet. Jednou to ale Bruce přežene a zveřejní video, kde Frank selhal v oblasti sexu. Aby to jistá dívka neobjevila, vydá se Frank s Brucem na cestu za někým, kdo to video dokáže z internetu...
Začínající spisovatel Fenton se vrací do New Yorku, kde je připraven napravit vztah se svou ztracenou láskou Jessie, která se bez jeho vědomí zasnoubila. Fenton se ji za pomoci své sestry a nejlepšího kamaráda dealera pokusí získat zpět. Rok poté, co odešel z domova, zahanbený...
Když se blíží její svatba na Štědrý den, navštíví Jennifer anděl a ukáže jí, co by mohlo být, kdyby nezapřela své skutečné city ke své nejlepší kamarádce z dětství.